FUNCIONES QUIMICAS ORGANICAS
las funciones de la química orgánica son muchas
más, destacándose entre todas la función hidrocarburo, porque de
ella se desprenden todas las demás.
En química orgánica, dependiendo de si el grupo funcional característico
posee átomos de oxígeno, de nitrógeno o es algún halógeno, la función química
será oxigenada, nitrogenada o halogenada.
Las funciones químicas más importantes son:
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Oxigenadas
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Nitrogenadas
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Halogenadas
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Alcoholes
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Aminas
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Derivados halogenados
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Éteres
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Amidas
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Aldehídos
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Nitrilos
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Cetonas
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Acido carboxílico
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Esteres
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Alcoholes
Cualquier compuesto orgánico que mediante un enlace sencillo incluya
el grupo funcional –OH (hidroxilo) en su
estructura molecular pertenece a la función química alcoholes.
Igual como la mayoría de los compuestos orgánicos, un alcohol puede
contener más de un grupo –OH en su molécula.
En la figura siguiente tenemos dos alcoholes, formados por la sustitución
de un átomo de hidrógeno por un –OH en las moléculas de etano y
de propano, para formar etanol y propanol,
respectivamente.
Los alcoholes más simples se nombran manteniendo el nombre del alcano
de origen, cambiando solo la última letra por la terminación “ol”:
metano hace metanol; etano, hace etanol; propano hace propanol; butano hace
butanol, etc.
El metanol (CH3 – OH) es
un líquido incoloro, de olor agradable, menos denso que el agua, muy tóxico,
que puede producir ceguera si se ingiere un solo trago o puede producir la
muerte en dosis mayores. Conocido también como el alcohol de la madera pues
antiguamente se obtenía por la destilación de ese material. Se emplea como
disolvente de pinturas y barnices, como anticongelante o como combustible en
autos de carrera.
El alcohol etílico, también tóxico, aunque en menor grado que el metano, es
el componente de los licores, y puede obtenerse por fermentación de frutas.
El nombre que recibe depende del origen de los azúcares fermentados: se
llama ron, si procede del azúicar de caña; brandy, si
es de la uva; tequila si se obtiene de agave; whisky si
se destila de cebada o vodka si procede del centeno.
En la industria, el etanol se emplea como disolvente de grasas y resinas;
en la vida doméstica se usa como antiséptico bajo la foirma de alcohol
desnaturalizado (mezclado con sustancias que lo hacemn no ingerible).
Otro alcohol de uso frecuente en el hogar es el 2-propanol o isopropanol.E
CH3-CH2-CH3 + H/OH ------- CH3-CHOH-CH3
Este producto orgánico se suele untar sobre la piel de un enfermo para
“bajar la fiebre”; el calor del cuerpo humano produce la rápida evaporación de
este alcohol y con ello baja la temperatura.
En la industria se le emplea como disolvente en la preparación de cremas y
perfumes debido a que es muy soluble en agua.
Éteres
Se llaman éteres los compuestos formados por dos radicales unidos entre
sí, mediante enlaces sencillos, a un átomo de oxígeno (O).
El grupo funcional es R – O – R (alcoxi). Los radicales ( R ) que
se unen al oxígeno pueden ser iguales o diferentes.
Para nombrarlos, se antepone la palabra éter al nombre de los radicales; si
éstos son iguales se menciona el radical anteponiendo el prefijo “di” y
agregando la terminación “ico”; si los radicales son diferentes se
nombra en primer lugar el de cadena más corta más el nombre del otro al que se
le añade la misma terminación “ico”.
Algunos ejemplos de éteres son:
CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3
éter
dimetílico (los dos radicales son iguales)
CH3 - O – CH2 - CH3
éter metiletílico (radicales
distintos)
CH3 – CH2 – O – CH2 –
CH2 - CH3
éter propílico
El éter más conocido es el éter dietílico, que es un líquido
muy volátil y un combustible poderoso, conocido porque sirve para “adormecer”.
Desde mediados del siglo XIX se usó como anestésico por su fácil aplicación y
porque no altera el pulso cardíaco
En la industria su uso más común es como solvente. Algunos son
característicos por sus olores. Y se encuentran en las frutas siendo
responsables de sus aromas. El olor del plátano, por ejemplo, se debe al éter
metil pentílico.
Diversos éteres se emplean en la industria de los desodorantes y los
jabones.
Aldehídos y cetonas
Son dos tipos de compuestos que en su molécula contienen al grupo
funcional carbonilo (>C=O, un átomo de oxígeno unido a
uno de carbono por medio de un enlace doble). Como ya dijimos
anteriormente, si el grupo funcional es terminal (está al final de la cadena)
se llaman aldehídos y se llamarán cetonas si el grupo funcional –C=O está
unido a un átomo intermedio dentro de la cadena.
Debemos notar que apara los aldehídos, el grupo funcional incluye también
al átomo de hidrógeno, por lo que el grupo queda como–CH=O.
Aldehído es una palabra compuesta que significa alcohol deshidrogenado, y
para nombrar estos compuestos se cambia la terminación “ol” del
alcohol por “al” que identifica a los aldehídos. Las cetonas,
en cambio cambian la “ol” del alcohol por la terminación “ona” de
la cetona.
El más común de los aldehídos es el metanal, conocido como formol,
aldehído fórmico o formaldehído. Es un gas incoloro de olor penetrante y
soluble en agua, en alcohol y en éter. Sus usos más comunes son para la
conservación de órganos o partes anatómicas. También se usa como desinfectante.
En la industria se usa para fabricar resinas, colorantes, germicidas y
fertilizantes. Aldehídos de origen vegetal se añaden a ciertos productos para
agregarles olor y sabor.
Otro aldehído es el propanal, que consta
de tres carbonos y un grupo funcional carbonilo. El carbono del aldehído está
unido aloxígeno por un doble enlace. Está también unido a un
hidrógeno.
Importante:
Recuerde que en los aldehídos y las cetonas el enlace entre un carbono y el
oxígeno es doble, por lo tanto disminuye el número de hidrógenos necesarios.
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O
H- C- H
Metanal, formaldehído
Aldehído metílico Aldehído fórmico
Propanol
Aldehído propílico Propanona
3-Pentanona
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Ejemplos de aldehídos y cetonas.
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La cetona más importante es la propanona o dimetil cetona, conocida como acetona y se emplea para disolver barnices y lacas. La acetona es un líquido incoloro, inflamable, soluble en agua y de olor penetrante.
Ácidos carboxílicos
Compuestos orgánicos que en su molécula contienen el grupo
funcional –COOH (un grupo con enlace =O y un grupo
con enlace –OH, unidos al mismo átomo de carbono) son llamados ácidos
carboxílicos o ácidos orgánicos. Estos compuestos se forman
cuando el hidrógeno de un grupo aldehído es reemplazado por un grupo –OH, como
vemos en las siguientes fórmulas estructurales, donde el metanal se
convierte en ácido metanoico y el propanal se
convierte en ácido propanoico:
O
H- C- OH
Para nombrar estos compuestos se antepone la palabra “ácido” seguida del nombre del alcano del que proviene y se añade la terminación “ico”.
Muchos de los ácidos carboxílicos, en especial aquellos que tienen entre
cuatro y veinte átomos de carbono (siempre un número par) se encuentran en las
grasas vegetales y animales y son llamados ácidos grasos
saturados.
Ácidos carboxílicos con menos de cuatro átomos de carbono son líquidos y
solubles en agua.
Aminas y amidas
Las aminas son compuestos orgánicos derivados del amoniaco (NH3).
Se forman cuando uno, dos o los tres átomos de hidrógeno se sustituyen por
radicales, como vemos en la figura siguiente:
NH3 (Son combinaciones binarias del hidrógeno con los metales, en las que el H tiene número de oxidación -1.
Los hidruros de los grupos 1 y 2 tienen un carácter iónico más acentuado que los de los grupos 13 y 14, que se caracterizan por poseer un carácter covalente importante. Pero a efectos de nomenclatura los nombraremos igual, excepto el hidruro de boro que por su carácter no metálico lo nombraremos dentro de los compuestos de H + no metal.)
3N + H3 -------------- NH3
Aqui el nitrogeno tiene numero de oxidacion +3 y el H tienen numero de oxidacion -1
Para nombrar las aminas se nombran los radicales, empezando por el más simple y agregando al final la terminación “amina”.
ACTIVIDAD EN CASA
EXISTE ALGUNA RELACION ENTRE QUIMICA ORGANICA E INORGANICA DE ACUERDO CON LAS FUNCIONES QUIMICAS
QUE ES EL TRIHUDURO DE AMONIO
Busca en el diccionario el significado de las siguientes palabras y anótalo
en tu cuaderno. Si en la definición no comprendes alguna palabra, búscala
también y escribe su significado:
) Ácido
) Álcali
) Neutralizar
) Sal
) Base
• Al añadir un ácido a un metal, ¿qué ocurrirá?
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